Cieszyn należy do najstarszych miast w Polsce. Ślady jego historii odnajdziemy w zamkowych murach, oraz pięknej starówce pamiętającej czasy pierwszych Piastów i rodu Habsburgów. Odwiedzali je możni tego świata: generałowie, książęta i królowie, a w czasach wojen napoleońskich stał się na kilka miesięcy stolicą Cesarstwa Austrii.
Według legendy w 810 roku książę Leszko wysłał swoich trzech synów, w poszukiwaniu najlepszego miejsca na założenie grodu. Po wielu miesiącach bracia spotkali się przy tryskającym strumieniu i tak bardzo cieszyli się ze spotkania, że założone miasto Cieszynem nazwali. Obecnie miasto położone jest na terenie Polski, oraz Czech bowiem obydwa narody odcisnęły piętno na dziejach Cieszyna i postanowieniami kończącymi I wojnę światową granicę państwowe ustalono na rzece Olzie, tym samym dzieląc miasto Cieszyn wzdłuż jej biegu. W panoramie Cieszyna wyróżnia się Wzgórze Zamkowe z zachowanymi wczesnośredniowiecznymi budowlami. Zwiedzanie rozpoczyna się od wejścia na wieżę piastowską, z której rozpościera się piękna panorama na Beskidy Śląskie i Morawsko-Śląskie, oraz do Rotundy pw. św. Mikołaja – jednego z najstarszych kościołów w Polsce, którego wizerunek widnieje na dwudziestozłotowym banknocie.
Patrząc na leżące u naszych stóp miasto zauważymy majestatyczna bryłę Kościoła Jezusowego, który jest największą w Polsce świątynią ewangelicką. Schodząc ze wzgórza przejdziemy obok Nowego Zamku, w który obecnie znajduje się szkoła muzyczna, a kroki kierujemy w stronę romantycznej Cieszyńskiej Wenecji, czyli szeregu malowniczych chat i budynków gospodarczych dawnych rzemieślników, którzy ulokowali swe warsztaty nad potokiem Młynówka. Kierujemy się w stronę centrum miasta urokliwymi zaułkami zatrzymując się przy Studni Trzech Braci, gdzie przed wiekami spotkali się synowie Księcia Piastowskiego. Cieszyński Kościół Parafialny pw. św. Marii Magdaleny znajduje się tuż obok rynku, a w jego wnętrzu znajduje się kamienny sarkofag, w którym pochowany jest wybitny książę Przemysław 1 Noszak, który uczynił z Cieszyna jedno z najpotężniejszych miast na Śląsku. Centralny plac miejski zawsze pełen jest mieszkańców, turystów i studentów, którzy przechadzają się nieśpiesznie lub smakują kawę w licznych kawiarenkach. Przygląda się temu św. Florian, którego wizerunek zdobi zabytkowa fontanna z wyrzeźbionym herbem miasta: orłem i zamkiem piastowskim. Gdy zechcemy pospacerować po czeskiej stronie miasta, najlepiej zejść do granicznego mostu reprezentacyjną ulica miasta czyli Głęboką.
Piękne kamienice, dawne zajazdy i hotele, karczmy i sklepiki, dziś pełnią głównie cele handlowe, co sprawia, że główny trakt jest zawsze pełen przechodniów. Na drugą stronę Olzy można przejść dwoma mostami: Przyjaźni i Wolności, które otwarte są zarówno dla przechodniów jak i dla samochodów. Centralna ulica czeskiego Cieszyna to Hlavni Trida, pełna sklepów i restauracji, a najważniejsze budynki na niej się znajdujące to dawna Drukarnia Prochaski, oraz gmach Muzeum Ziemi Cieszyńskiej. Ciekawym architektonicznie miejscem jest Dworzec Kolejowy, bodący na wiele lat wzorem dla powstających tego typu obiektów w Austrii i w Galicji, oraz znajdujący się w pobliżu hotel skupiający polskich działaczy niepodległościowych. Nasz spacer zakończymy na ogromnym rynku, gdzie przy szumie fontanny na pewno zgodzimy się, że Cieszyn to jedno z najpiękniejszych miast na Śląsku.